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吴劼/叶盛青教授团队:二氧化硫参与的不对称自由基反应构建轴手性化合物

作者:科技处    新闻来源:校科技处    点击数:   更新时间:2022-01-11

近日,我校医药化工与材料工程学院吴劼/叶盛青教授团队在Chem Catalysis上发表了题为“Access to axially chiral styrenes via a photoinduced asymmetric radical reaction involving a sulfur dioxide insertion”的研究论文,叶盛青教授和复旦大学李志铭副教授为共同通讯作者,其中李志铭副教授提供了DFT理论计算。

轴手性类化合物不仅是药物合成中众多手性配体和手性催化剂的核心骨架,而且也广泛存在于许多天然产物和药物活性分子中。因此催化不对称合成各类轴手性骨架吸引了众多有机化学家的关注。在这些报道之中,苯乙烯型轴手性类骨架的构建研究得相对较少,主要是由于此类骨架旋转能垒低,稳定性较差,立体选择性难以控制。因此,针对此类骨架的催化不对称合成为一个颇具挑战性的课题。

吴劼教授团队近年来一直致力于磺酰药物导向的二氧化硫参与的转化研究,并利用二氧化硫插入策略发展了一系列结构多样的磺酰类化合物的合成方法。该论文在课题组前期的工作基础上,利用光诱导不对称自由基反应,以亚硫酸盐为二氧化硫的来源,通过自由基加成途径实现了苯乙烯型轴手性骨架结构的构建:以烷基氟硼酸钾为原料,在光诱导下产生自由基,随后捕获二氧化硫生成磺酰基自由基,其对联烯醌关键中间体进行不对称加成,最后经过还原质子化,成功实现了磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的高效立体选择性合成。此外,DFT计算详细阐述了该反应的机理和手性转移过程,为反应机理提供了理论依据。

该项研究工作得到了台州学院、国家自然科学基金、浙江省自然科学基金、浙江省领军型创新团队、金属有机化学国家重点实验室、河南师范大学开放基金的经费支持。

论文链接:https://doi.org/10.1016/j.checat.2021.12.008

 

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